کربنهای ناآرام؛ نگاهی مفهومی و کنکوری به آلکنها و پیوند دوگانه
- آلکن چیست و چه تفاوتی با آلکان دارد؟
- چگونه آلکنها را نامگذاری کنیم؟ راهنمای سریع و مفهومی
- اتن؛ آلکن سادهای که در زندگی ما نقش بزرگی دارد
- چرا آلکنها واکنشپذیرتر از آلکانها هستند؟
- چطور میتوان آلکنها را شناسایی کرد؟ روش ساده با محلول برم
- یک واکنش صنعتی مهم؛ از اتن تا اتانول
- آیا مولکولهای چربی هم مثل آلکنها رفتار میکنند؟
- بررسی مختصر پلیمری شدن؛ پلیاتنها و لاستيکها
- جمعبندی مقاله و مرور مفاهیم کلیدی درباره آلکنها
آلکنها ترکیبهایی هستند که برخلاف آلکانها، در ساختارشان یک پیوند دوگانه دارند؛ همین تفاوت ساده باعث میشود واکنشپذیری آنها بسیار بیشتر شود و در صنعت، کشاورزی و حتی آزمایشهای مدرسهای، رفتار متفاوتی از خود نشان دهند. اگر تا امروز نمیدانستی چرا گاز اتن میتواند میوهها را زودتر برساند یا چطور با محلول برم میشود آلکنها را از آلکانها تشخیص داد، جای درستی آمدهای. در این مقاله که بخشی از فصل اول شیمی یازدهم است، به زبان ساده و مفهومی، به بررسی ساختار آلکنها، شیوه نامگذاری آنها، تفاوتشان با آلکانها و نقش پررنگشان در تولید اتانول، مواد پتروشیمیایی و واکنشهای افزایشی میپردازیم.
مطالب این صفحه از سایت تدریس شیمی متین هوشیار تهیه شدهاند تا به دانشآموزان کمک کنند مفاهیم کتاب درسی را با دیدی دقیقتر، مفهومیتر و کاربردیتر یاد بگیرند؛ درست همان چیزی که برای تسلط در امتحان و کنکور نیاز دارید.
آلکن چیست و چه تفاوتی با آلکان دارد؟
آلکنها دستهای از هیدروکربنها هستند که در ساختار آنها یک پیوند دوگانه بین دو اتم کربن وجود دارد. این پیوند دوگانه باعث میشود آلکنها واکنشپذیرتر از آلکانها باشند. در حالیکه آلکانها فقط پیوندهای یگانه دارند و رفتارشان پایدارتر است، آلکنها به دلیل داشتن پیوند دوگانه، در واکنشهای شیمیایی فعالتر عمل میکنند.
تفاوت مهم دیگر این دو گروه در درجه اشباع آنهاست: آلکانها ترکیبهایی سیرشدهاند، یعنی کربنها با حداکثر تعداد ممکن اتمهای دیگر پیوند دارند. ولی آلکنها بهدلیل وجود پیوند دوگانه، چنین حالتی ندارند و سیرنشده نامیده میشوند. این ویژگی، پایه بسیاری از واکنشهای افزایشی در شیمی آلی است.
آلکنها چه ویژگی ساختاری دارند؟
ساختار آلکنها بر پایه همان زنجیره کربنی آلکانها شکل میگیرد، با این تفاوت که بین دو اتم کربن، یک پیوند دوگانه (C=C) قرار دارد. این پیوند شامل یک پیوند سیگما (σ) و یک پیوند پای (π) است. پیوند π نسبت به پیوند σ انرژی کمتری دارد و راحتتر شکسته میشود. به همین دلیل است که پیوند دوگانه در آلکنها عامل اصلی واکنشپذیری آنها به شمار میرود.
آلکنها از فرمول مولکولی CₙH₂ₙ پیروی میکنند. یعنی نسبت به آلکانهای همکربن، دو اتم هیدروژن کمتر دارند. این تفاوت عددی نشانهای ساده و مهم برای تشخیص آلکنها در مسائل کنکوری و تمرینهای مدرسهای است.
چرا به آلکنها سیرنشده میگویند؟
علت سیرنشده بودن آلکنها به زبان ساده این است: اتم کربن تمایل دارد چهار پیوند یگانه با اتمهای دیگر تشکیل دهد. در آلکنها، هر کربنی که درگیر پیوند دوگانه است، فقط با سه اتم دیگر پیوند دارد. این یعنی ظرفیت پیوندی کامل نشده و هنوز جای واکنش دارد.
از اینرو، مولکولهای آلکن میتوانند در واکنشهایی شرکت کنند که به آنها اتمهای جدید افزوده میشود؛ مانند افزودن آب، برم یا هیدروژن. این واکنشپذیری نشانهای از «سیرنشده» بودن است، چون ترکیب تمایل دارد خودش را با پیوندهای یگانه و پایدارتر تکمیل کند.
چگونه آلکنها را نامگذاری کنیم؟ راهنمای سریع و مفهومی
نامگذاری آلکنها، برخلاف ظاهر پیچیدهشان، قانونهای مشخص و سادهای دارد. کافی است ابتدا زنجیره اصلی را شناسایی کنید، سپس جای پیوند دوگانه را مشخص نمایید. این پیوند است که ساختار و نام آلکن را شکل میدهد.
در نامگذاری این ترکیبها، عددگذاری دقیق و تغییر پسوند «آن» به «ـن» از مهمترین مراحلاند. هدف این است که کمترین عدد ممکن به اولین کربنِ درگیر در پیوند دوگانه برسد. به همین دلیل، جهت شمارش کربنها گاهی باید از انتهای دیگر زنجیره شروع شود.
با تمرین چند مثال ساده، این قواعد خیلی زود در ذهن جا میافتند.
قانون نامگذاری آلکنهای راستزنجیر چیست؟
برای نامگذاری آلکنهای راستزنجیر (یعنی بدون شاخه فرعی)، کافی است این مراحل را بهترتیب انجام دهید:
- زنجیره طولانیتر را پیدا کنید که شامل پیوند دوگانه باشد.
- شمارهگذاری زنجیره را از سمتی آغاز کنید که به اولین اتم کربن درگیر در پیوند دوگانه عدد کوچکتری بدهد.
- پسوند «آن» را به «ـن» تغییر دهید؛ مثلاً «بوتان» تبدیل میشود به «بوتن».
- پیش از نام ترکیب، شماره اولین کربن پیوند دوگانه را بنویسید؛ مثلاً «۲-بوتن».
اگر در زنجیره فقط یک پیوند دوگانه وجود داشته باشد، همین قواعد کافی است. در ترکیبهایی که چند پیوند دوگانه دارند، قوانین پیشرفتهتری در شیمی آلی پیشرفتهتر مطرح میشود.
چند مثال پرکاربرد از نامگذاری آلکنها
برای درک بهتر، به چند مثال مهم و پرتکرار دقت کن:
- اتن (C₂H₄): سادهترین آلکن؛ فقط دو کربن دارد و پیوند دوگانه بین آنهاست.
- پروپن (C₃H₆): سه کربن دارد و پیوند دوگانه بین کربنهای اول و دوم قرار گرفته.
- ۱-بوتن (C₄H₈): در این ترکیب، پیوند دوگانه از کربن اول آغاز میشود.
- ۲-بوتن (C₄H₈): ساختاری مشابه دارد اما پیوند دوگانه در موقعیت دوم قرار گرفته است.
- ۱-هگزن (C₆H₁₂): شش کربن دارد و پیوند دوگانه بین کربنهای اول و دوم قرار گرفته.
این مثالها بهخوبی نشان میدهند که فقط جای پیوند دوگانه میتواند نام یک ترکیب را تغییر دهد، حتی اگر تعداد کربنها یکی باشد.
اتن؛ آلکن سادهای که در زندگی ما نقش بزرگی دارد
اتن، سادهترین عضو خانوادهی آلکنهاست؛ یک مولکول کوچک با دو اتم کربن و یک پیوند دوگانه. اما همین ترکیب به ظاهر ساده، نقشهای بزرگی در طبیعت، صنعت و زندگی روزمره ما ایفا میکند. در گذشته به این ماده «اتیلن» میگفتند، اما امروز نام علمی و پذیرفتهشدهی آن اتن است.
اتن را هم میتوان در میوههای رسیده پیدا کرد، هم در قلب کارخانجات پتروشیمی. این ترکیب، نهتنها در شیمی آلی یک الگوی اصلی برای واکنشهای افزایشی محسوب میشود، بلکه در کشاورزی و تولید دارو و حلال نیز کاربرد دارد.
در این بخش، با نقشهای اتن در گیاهان و صنعت آشنا میشویم و میفهمیم چرا این آلکن ساده، آنقدر مهم است.
اتن چگونه به رسیدن میوهها کمک میکند؟
در بسیاری از گیاهان، گاز اتن بهطور طبیعی تولید میشود. وقتی یک موز یا گوجهفرنگی به مرحلهی رسیدگی میرسد، شروع به آزاد کردن اتن میکند. جالبتر آنکه همین گاز میتواند میوههای دیگر را نیز سریعتر برساند!
به همین دلیل، اتن را در کشاورزی به عنوان یک «عملآورنده» طبیعی میشناسند. در سردخانهها یا انبارها، گاهی گاز اتن را بهصورت کنترلشده به کار میبرند تا روند رسیدن میوهها را تنظیم کنند. این یک نمونه واقعی از کاربرد شیمی در زندگی روزمره است.
اتن چرا در صنعت پتروشیمی اهمیت دارد؟
اتن نهفقط در گیاهان، بلکه در قلب صنایع شیمیایی هم حضوری پررنگ دارد. این گاز، یکی از مواد اولیه اصلی در پتروشیمی است. از اتن، ترکیبهای مهمی مثل اتانول، پلیاتن و مواد پلیمری تولید میشود.
برای مثال، اگر اتن در شرایط خاصی با آب واکنش دهد، محصول آن اتانول خواهد بود؛ یعنی یک الکل پرکاربرد در پزشکی و صنعت. همچنین از اتن در تولید مواد بهداشتی، ضدعفونیکننده، چسب، رزین و حتی برخی پلاستیکها استفاده میشود.
اتن، بهدلیل دارا بودن پیوند دوگانه، پایهی بسیاری از واکنشهای افزایشی در مقیاس صنعتی است. این ویژگی باعث شده تا اتن، برخلاف اندازهی کوچک مولکولیاش، یکی از مهمترین ترکیبات آلی در جهان امروز باشد.
چرا آلکنها واکنشپذیرتر از آلکانها هستند؟
یکی از تفاوتهای اساسی بین آلکنها و آلکانها، میزان واکنشپذیری آنهاست. آلکانها معمولاً پایدارند و بهسختی وارد واکنش میشوند. در مقابل، آلکنها ترکیبهایی هستند که بهراحتی در واکنشهای شیمیایی شرکت میکنند.
دلیل اصلی این تفاوت، وجود پیوند دوگانه در ساختار آلکنهاست. این پیوند، نهتنها باعث سیرنشده بودن مولکول میشود، بلکه آن را آمادهی پذیرش اتمهای جدید میکند. همین ویژگی است که آلکنها را به یکی از پایههای مهم در شیمی آلی و صنایع شیمیایی تبدیل کرده است.
نقش پیوند دوگانه در واکنشپذیری آلکنها چیست؟
پیوند دوگانه در آلکنها از دو بخش تشکیل شده است: یک پیوند سیگما (σ) و یک پیوند پای (π). پیوند سیگما قویتر و پایدارتر است، اما پیوند پای ضعیفتر بوده و راحتتر میشکند. این ضعف در پیوند π، عامل اصلی واکنشپذیری بالای آلکنهاست.
وقتی یک مادهی دیگر مثل مولکول آب یا برم به آلکن نزدیک میشود، پیوند پای بهراحتی میشکند و جای خود را به پیوندهای یگانه جدید میدهد. این فرایند، که واکنش افزایشی نام دارد، در آلکانها اتفاق نمیافتد؛ چون آنها فقط پیوندهای یگانه دارند و ساختارشان پایدارتر است.
به زبان ساده، آلکنها در مقایسه با آلکانها، برای واکنش آمادهترند؛ چون هنوز کامل نشدهاند و پیوندهای ناپایداری دارند که بهراحتی تغییر میکنند.
واکنش آلکنها با مولکول آب چه نتیجهای دارد؟
یکی از واکنشهای مهم آلکنها، افزایش آب (H₂O) به آنهاست. این واکنش در شرایط خاص و با حضور اسید و دمای مناسب انجام میشود. برای مثال، وقتی گاز اتن با مولکول آب ترکیب میشود، الکل اتانول (C₂H₅OH) تولید میگردد.
در این واکنش، پیوند دوگانهی بین کربنها شکسته میشود. سپس، یک اتم هیدروژن به یکی از کربنها و یک گروه هیدروکسیل (OH) به کربن دیگر اضافه میشود. در نتیجه، مولکول جدیدی با پیوندهای یگانه و ساختاری سیرشدهتر شکل میگیرد.
این واکنش از نظر صنعتی هم اهمیت دارد. با استفاده از آن، میتوان اتانول را در مقیاس وسیع و اقتصادی تولید کرد.
به همین دلیل، این واکنش نهتنها در کتاب درسی مهم است، بلکه در کارخانههای شیمیایی واقعی هم کاربرد دارد.
چطور میتوان آلکنها را شناسایی کرد؟ روش ساده با محلول برم
شاید از خودت بپرسی چگونه میتوان یک آلکن را از میان سایر هیدروکربنها، بهویژه آلکانها، تشخیص داد؟ شیمی یک روش ساده و سریع برای این کار دارد: استفاده از محلول برم.
محلول برم رنگ قرمز یا نارنجی دارد. اگر آن را در حضور آلکن قرار دهیم، تغییر رنگ رخ میدهد. این تغییر رنگ، نشانهی واکنش خاصی است که بین پیوند دوگانهی آلکن و مولکول برم اتفاق میافتد. آلکانها چنین واکنشی نمیدهند.
این آزمایش نهتنها در کتاب شیمی یازدهم آمده، بلکه در آزمایشگاههای واقعی و حتی در تشخیصهای صنعتی نیز بهکار میرود. در ادامه، مفهوم دقیق این تغییر رنگ و دلیل بیواکنشی آلکانها را بررسی میکنیم.
رنگزدایی برم چه مفهومی دارد؟
وقتی گاز اتن (یا هر آلکن دیگر) وارد محلول برم میشود، پیوند دوگانهی بین اتمهای کربن شکسته میشود و مولکول برم (Br₂) به آن افزوده میگردد. در این فرایند، به هر کربن درگیر در پیوند دوگانه، یک اتم برم متصل میشود و مادهای به نام دیبرمواتان تشکیل میشود.
از آنجا که محلول برم رنگدار است و پس از واکنش رنگ خود را از دست میدهد، تغییر رنگ محلول به بیرنگ، نشانهی انجام واکنش با آلکن است. این فرایند بهصورت زیر انجام میشود:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
یعنی اتن با برم واکنش داده و دیبرمواتان ساخته میشود.
این تغییر رنگ، در واقع یک تست شیمیایی برای تشخیص وجود پیوند دوگانه در یک ترکیب آلی است.
چرا آلکانها در این واکنش شرکت نمیکنند؟
آلکانها، برخلاف آلکنها، هیچ پیوند دوگانهای ندارند. پیوندهای آنها کاملاً یگانه و اشباعشده است. بنابراین، مولکول برم نمیتواند به ساختار آنها افزوده شود، چون جایی برای اضافه شدن ندارد.
در نتیجه، وقتی محلول برم را به آلکان اضافه کنیم، هیچ تغییری در رنگ محلول رخ نمیدهد. این عدم تغییر رنگ، خود نشانهای است که ترکیب موردنظر، آلکن نیست.
به همین دلیل، واکنش با برم بهعنوان یک روش تشخیص اختصاصی برای آلکنها استفاده میشود. این واکنش یکی از کاربردیترین تستها در شیمی آلی مقدماتی است.
یک واکنش صنعتی مهم؛ از اتن تا اتانول
یکی از کاربردهای مهم آلکنها، مخصوصاً اتن، شرکت در واکنشهای افزایشی صنعتی است. در این نوع واکنشها، مولکولهایی مثل آب یا برم به ساختار آلکن افزوده میشوند و ترکیبهای جدیدی پدید میآورند.
یکی از مهمترین این واکنشها، تبدیل اتن به اتانول است. اتانول، یک الکل ساده و پرکاربرد است که در داروسازی، بهداشت و حتی سوختگیری نقش دارد.
در این واکنش، پیوند دوگانه اتن شکسته میشود و یک مولکول آب به آن افزوده میگردد. نتیجه؟ یک ترکیب جدید با ویژگیهای کاملاً متفاوت از ماده اولیه.
معادله واکنش و محصول نهایی چیست؟
وقتی گاز اتن (C₂H₄) در شرایط مناسب با آب واکنش میدهد، اتانول (C₂H₅OH) تولید میشود. برای انجام این واکنش، معمولاً حضور یک کاتالیزگر اسیدی و فشار و دمای مناسب لازم است.
معادله واکنش به این صورت است:
C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
در این واکنش، یک اتم هیدروژن (H) به یکی از اتمهای کربن و یک گروه هیدروکسیل (OH) به اتم دیگر متصل میشود. این یک نمونهی کامل از واکنش افزایشی است، چون یک مولکول به ساختار آلکن افزوده شده و محصولی سیرشده بهدست آمده است.
توجه کن که در این فرآیند، پیوند دوگانهی کربن–کربن شکسته شده و بهجای آن دو پیوند یگانه تشکیل شدهاند.
اتانول چه ویژگیهایی دارد و در کجاها استفاده میشود؟
اتانول یک الکل دوکربنی است که ویژگیهای منحصر بهفردی دارد:
- مایعی بیرنگ و فرّار است.
- در هر نسبتی در آب حل میشود.
- خاصیت ضدعفونیکننده قوی دارد.
- بهعنوان حلال در صنایع دارویی، آرایشی و بهداشتی کاربرد دارد.
در بیمارستانها، اتانول برای ضدعفونی پوست و ابزارها به کار میرود. همچنین، در تولید عطرها، اسپریها، شویندهها و محلولهای ضدعفونی از آن استفاده میشود.
علاوهبراین، برخی کشورها از اتانول بهعنوان سوخت یا افزودنی سوختهای زیستی بهره میبرند. دلیل این کاربرد، فرار بودن و قابلیت سوختن تمیز اتانول است.
آیا مولکولهای چربی هم مثل آلکنها رفتار میکنند؟
ممکن است فکر کنید واکنشهای شیمیایی فقط به دنیای آزمایشگاه و ترکیبهای خالص مربوط میشوند، اما واقعیت این است که مواد غذایی و اجزای بدن هم از دیدگاه شیمیایی قابل بررسیاند. یکی از نمونههای جالب، رفتار مولکولهای چربی در برابر برم است.
بسیاری از چربیهای خوراکی، مانند آنچه در گوشت وجود دارد، از زنجیرههای بلند هیدروکربنی تشکیل شدهاند. اگر در این زنجیرهها پیوند دوگانه وجود داشته باشد، یعنی چربی مورد نظر سیرنشده است. چنین چربیهایی میتوانند مانند آلکنها، در واکنشهای افزایشی شرکت کنند.
برای فهمیدن اینکه چربی موجود در یک ماده غذایی سیرشده است یا سیرنشده، کافی است از همان آزمون ساده برم که در مورد آلکنها استفاده کردیم، بهره بگیریم.
آزمایش واکنش گوشت چرب با بخار برم چه چیزی را نشان میدهد؟
در این آزمایش، تکهای از گوشت چرب را در مجاورت بخار برم قرار میدهند. اگر چربی موجود در گوشت دارای پیوند دوگانه باشد، با برم واکنش میدهد و بخار رنگی برم را از بین میبرد.
کاهش یا حذف رنگ برم در این آزمایش نشانهی آن است که چربی سیرنشده بوده و مانند آلکنها رفتار کرده است. در واقع، مولکولهای چربی دارای پیوند دوگانه، به همان شیوهای که اتن با برم واکنش میدهد، میتوانند برم را به خود جذب کنند.
اما اگر هیچ تغییری در رنگ برم مشاهده نشود، یعنی چربی موردنظر سیرشده است و پیوند دوگانه ندارد. این تفاوت در واکنشپذیری، یکی از راههای شناسایی چربیهای سالمتر از نظر غذایی نیز هست.
به این ترتیب، میبینیم که دانش شیمی در تشخیص کیفیت مواد غذایی هم نقش مهمی دارد و مفاهیمی مثل پیوند دوگانه و واکنش افزایشی فقط مخصوص کلاس درس نیستند!
بررسی مختصر پلیمری شدن؛ پلیاتنها و لاستيکها
در پایان معرفی آلکنها، کتاب شیمی یازدهم به واکنشی مهم در دنیای مواد مدرن اشاره میکند: پلیمری شدن. این واکنش در ادامهی فصلهای بعدی بهطور کامل بررسی خواهد شد، اما همینجا هم لازم است بدانیم که آلکنها، بهویژه اتن، نقش مهمی در ساخت پلیمرهایی مثل پلیاتن، پلاستیکها و لاستیکها دارند.
آلکنها بهدلیل داشتن پیوند دوگانه، توانایی شرکت در واکنشهایی را دارند که منجر به تشکیل زنجیرههای بلند مولکولی میشود. نتیجهی این فرآیند، تولید موادی با ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی متفاوت است.
در واقع، بدون پلیمری شدن، بسیاری از وسایلی که امروز در خانه، خودرو، مدرسه یا بیمارستان استفاده میکنیم، وجود نداشتند.
پلیمری شدن یعنی چه و چرا در اینجا مهم است؟
پلیمری شدن فرایندی است که طی آن، مولکولهای کوچک (تکپار یا مونومر) مانند اتن، به هم میپیوندند و زنجیرههای بزرگی به نام پلیمر را تشکیل میدهند. در این واکنش، پیوند دوگانهی بین اتمهای کربن در هر مولکول اتن شکسته میشود و آنها به یکدیگر متصل میشوند.
برای مثال، چندین مولکول اتن میتوانند کنار هم قرار بگیرند و پلیاتن بسازند؛ مادهای که در تولید کیسههای پلاستیکی، لولههای آب، بطریها و اسباببازیها کاربرد دارد.
اهمیت این فرایند در اینجاست که با یک ترکیب ساده مثل اتن، میتوان موادی ساخت که سبک، مقاوم، منعطف و ارزان باشند. همین ویژگیها باعث شده پلیمری شدن، یکی از پایههای اصلی صنعت پتروشیمی و مواد مهندسی باشد.
هرچند بررسی کامل پلیمری شدن به فصل سوم شیمی یازدهم موکول شده، همین اشارهی کوتاه کافی است تا بدانیم آلکنها فقط ترکیبهایی در کتاب نیستند؛ آنها سنگبنای دنیای امروز به شمار میروند.
جمعبندی مقاله و مرور مفاهیم کلیدی درباره آلکنها
در این مقاله، با آلکنها بهعنوان هیدروکربنهایی دارای یک پیوند دوگانه آشنا شدیم؛ ترکیبهایی که نسبت به آلکانها واکنشپذیرترند و به دلیل ساختار سیرنشدهشان، در واکنشهای افزایشی بهراحتی شرکت میکنند.
یاد گرفتیم که چگونه آلکنها را نامگذاری کنیم، چگونه از روی فرمول یا ساختار، محل پیوند دوگانه را تشخیص دهیم و چطور با محلول برم، حضور آنها را تأیید کنیم. همچنین نقش کلیدی اتن در کشاورزی، صنعت پتروشیمی و تولید اتانول را بررسی کردیم و دیدیم چگونه میتوان از آلکنها برای تولید مواد پرکاربردی مانند پلیاتنها و لاستیکها بهره گرفت.
در نهایت متوجه شدیم که آلکنها نهتنها در واکنشهای درون آزمایشگاه، بلکه در زندگی روزمره، صنایع بزرگ و حتی تشخیص ترکیبهای طبیعی مثل چربیها نقش دارند.
پس اگر از خود میپرسیدی چرا پیوند دوگانه اینهمه اهمیت دارد، حالا میدانی: چون همان پیوند است که به کربنها ناآرامی، واکنشپذیری و قدرت ساختن دنیایی متفاوت میدهد.
برای ارسال نظر لطفا ابتدا وارد حساب کاربری خود شوید. صفحه ورود و ثبت نام